Chinchón tiene una de las pocas plazas de origen medieval que quedan en España, un lugar emblemático que ha dado cobijo a todo tipo de eventos, desde fiestas reales a corral de comedias, pasando por corridas de toros y juegos populares.
En el sureste de la Comunidad de Madrid, en la comarca de Las Vegas, a cuarenta y cuatro kilómetros de la capital encontramos una localidad que cuenta con gran atractivo histórico y artístico, que mantiene vivas sus tradiciones y ofrece al visitante un buen número de fiestas populares.
En 1974 Chinchón fue declarado Conjunto Histórico Artístico y tiene diversos lugares de un gran interés que poder visitar.
Plaza Mayor
De arquitectura popular, la Plaza Mayor de Chinchón es una plaza clásica de la Edad Media. Las primeras casas con soportales y balcones se construyeron en el siglo XV, y quedó totalmente cerrada en el siglo XVII. Tiene una forma irregular y una estructura sencilla, clara, ordenada y jerarquizada.
Los edificios son de tres plantas, con galerías adinteladas y 234 balcones de madera denominados claros, sustentados por pies derechos con zapatas. Desde su construcción, la plaza ha albergado numerosas actividades: fiestas reales, proclamaciones, corral de comedias, juegos de cañas, y un largo etcétera.
Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción.
Se inició su construcción en 1534 como capilla adosada al palacio condal con un proyecto de arquitectura gótica, de manos de Alonso de Covarrubias, y se terminó en 1626, tras haber estado 48 años paradas las obras, con la colaboración del patrimonio del Condado de Chinchón. Esto se debe a que los condes de Chinchón sólo financiarían la iglesia con tres condiciones, a saber: tener una vista privilegiada en la misa, exhibir los escudos condales en la fachada principal y que se enterrase a todos los condes en la iglesia (debajo del altar es donde están enterrados debido a que éste es el lugar más privilegiado de la iglesia). Diego Fernández de Cabrera y Mendoza, tercer conde de Chinchón y mayordomo de Felipe II y de su Consejo de Estado, contrató para su finalización a los mejores maestros que habían trabajado en El Escorial.
Torre del reloj
Esta torre fue parte de la antigua iglesia parroquial de Nuestra Señora de Gracia, construida en el siglo XV. La torre fue restaurada mucho tiempo después de que los franceses destruyeran todo el conjunto (en 1808), pero no así la iglesia, que ha quedado totalmente enterrada con el tiempo. Por eso existe el dicho de que «Chinchón tiene una torre sin iglesia y una iglesia sin torre» ya que la contigua y actual iglesia de la Asunción carece de ella.
Castillo de los Condes
Fue edificado en la segunda mitad del siglo XVI por orden de Diego Fernández de Cabrera y Mendoza, tercer conde de Chinchón. Su aspecto responde a las características propias de la arquitectura renacentista. El castillo fue abandonado en el siglo XVIII tras ser residencia de los condes de Chinchón durante doscientos años. Su último uso en el siglo XX fue como fábrica de licores.
Convento de San Agustín
Actualmente alberga el Parador Nacional de Turismo de Chinchón, tras haber sido reconstruido y restaurado por el arquitecto Juan de Palazuelo en 1982 y después de haber sido donado por el Excmo. Ayuntamiento de Chinchón al Estado. El primer convento de agustinos calzados lo fundan a finales del siglo XV Andrés de Cabrera y Beatriz de Bobadilla. El actual se construyó hacia 1626, durante la Guerra de Sucesión estuvo hospedado el archiduque Carlos de Austria.
